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從對周圍從事有機化學教學相關人員的教學工作之觀察，以及相關同人的交流與探討，造成當前大學生科學修養不高的因素是多方面的，首先國內缺少培養科學素養的泥土，其次是教育體制弊病、教學活動主體思想認識偏差等要素。筆者結合幾年來從事有機化學的教學以及科研的實際情況，認為在有機化學教學中主要存在以下因素阻礙學生科學素養的提升。

1.受中小學教育的影響。

我國目前在中小學的教學中實行的是應試教育，這類教育體制具有兩個致命缺點：其一是中小學不看重科學素養教育的習慣在高校中被延續；其二是學生長時間疲于應對考試成為測驗機器，即使到了進修環境相對輕松的高校也依然沿用以往在中學時形成的學習方法和學習態度，對于科學素養養成的重要性認知不足?，F在，全國大部分的高校仍缺少針對大學生的專門科研活動，只有部分高校將大學生科研活動作為一項長效機制固定并且堅持下來，但是，缺乏專門機構做出引導和安排，在某種意義上這類體制上的遺憾使得大學校園缺少濃郁的科學素養氛圍，不利于大學生科學技術的磨煉與培育。

2.教材內容陳舊、難學的問題。

有機化學是一門應用性、實踐性較強的學科，有必要將有機化學的最新動態、前沿理論引入教材。然而，現在各個高校所使用的有機化學的主流教材基本上是相對比較經典的有機化學內容，其中反映現代科學技術前沿的內容很有限；方程式和人名反應繁雜，難以理解和記憶；立體化學和反應機理抽象，難以掌握理解；有機化學的課時數相對較少，使得在課堂上教師與學生之間缺乏有效的互動，從而使得教學效果不理想。

3.部分教師科研觀念淡薄，無法實現有機化學教學與科研相長。

目前，在有機化學教學與科研人員的配置中，仍然存在這一現狀：長期從事教學的教師基本不搞科研，而大量從事科研工作，并且成果非常優秀的教師基本不擔任講授任務。這樣的人員配置有利于實現人才的專業化和高水平科研成果的產出。但是，教學與科研的完全脫離，使得科研無法促進教學；而在教學中發現的問題，也無法為科研提供有效素材和動力。

4.多媒體教授方式與傳統講授方式缺乏有效整合。

目前，有機化學存在傳統教學和多媒體教學兩種方式，二者各有利弊。多媒體教學在有機化學中的應用能夠實現從平面式教學向立體式教學的轉變，有利于學生加倍形象地、直觀地了解分子結構特點；從靜態展示向動態模擬的轉變，有利于學生提高對化學反應機理的理解；從封閉式教學向開放式教學的轉變，有利于豐富有機化學教學內容。不過，多媒體教學可能會阻礙師生的有效交流，造成教學中的形式主義。因此，需對有機化學多媒體講授形式與傳統講授形式進行優化整合，發揮各自的比較優勢。但是，從有機化學的教學實踐來看，有些教師偏重于多媒體教學模式，有些教師偏重于傳統教學模式，二者缺乏有效整合。

三、提高學生科學素養的途徑

在有機化學教學中對學生科學素養的培養與提升，要求學生對有機化學中的基本概念、科學方法、反應機理等等具有充分的認識和理解，形成穩定的心理素質。因此，在有機化學教學中，提升大學生們的科學素養與品德，可從以下幾個方面進行考慮。

（一）編寫與時俱進的有機化學教材

建立有機化學教材的定期更新機制，積極更新有機化學教材，將有機化學發展中的前沿理論、前沿知識、最新動態引入有機化學教材中。在20世紀90年代初，為了解決傳統有機合成方法以及傳統有機合成工業對環境造成的巨大污染與破壞，化學家們提出“綠色化學”的概念，即從源頭減少、甚至消除污染的產生，通過鉆研和改良化學化工工藝，從本質上減少和消除副產物的產生，達到保護和改善環境的目的。在有機化學教材的編著中就可以引入“綠色化學”的內容。在有機化學教學中，適當增加與有機化學相關的社會熱點問題、事件，比如三聚氰胺事件，激發學生的學習熱情及興趣?，F在高等學校所開的有機化學方面專業選修課以及必修課內容枯燥，專業性強，不利于化學專業以外的其他需要學習化學課程的相關專業學生學習，提不起學生在選修課中對化學或者有機化學的興趣，就更別談提高科學素養。因此應該加大有機化學中與生活密切相關的教學內容，例如糖為什么是甜的？醋為什么是酸的？以及生命現象的起源等等，這些內容不僅可以讓學生更深入了解身邊的生活，更讓學生增強對有機化學的學習興趣，進而提高學生的科學素養。

（二）創新有機化學教學方式

充分發揮多媒體與傳統教學法這兩種教學法的各自優勢，克服各自的缺點，最大限度地提高教學效果。精心設計多媒體課件，利用多媒體豐富多彩的表現形式，有利于模擬反應進行的過程，從而使學生了解反應機理。將相應的化學反應、發明、應用及相關歷史資料短時間內呈現給學生，提高學生對有機化學的學習興趣，擴大學生的知識面。在基礎有機化學課程教學中將原理與案例結合起來，采用案例作為解釋、證實實驗原理和方法的資料，使學生學得更加靈活與自如，理解知識能夠更加全面和深入。激發和培養學生的創新精神。

（三）強化有機化學實驗的教學改革

實驗教學能夠激發起學生學習的興趣，從而培養學生動手本領，增強科研能力，提高學生綜合水平，培育學生的創新能力。改革傳統實驗教材，使實驗教材與理論課講授結合更加緊密。在當今相當一部分高校中，有專門選拔一些對化學有興趣，并通過一定考核的本科學生，使他們直接進入該校的特定課題組，在組內協助研究生及導師完成他們所承擔的科研項目，并取得一定的學分。此方法不僅使學生增強了動手本領，更使學生提早接觸科研氛圍，有利于學生綜合能力的提高。

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古希臘教育家亞里士多德講過一句名言：“思維自驚奇和疑問開始”。課堂上教師的提問可以有效地發展學生的思維能力。師生互動可以通過老師提問學生回答來完成，還可以通過學生提問老師回答來完成。這就要求老師在課堂上須巧設疑問。比如講烯烴的化學性質，老師可以先講幾個實驗現象，并把相關的反應方程式寫出來，讓學生分析一下主要發生了什么反應，再結合前面章節的內容，讓學生大致寫出反應機理，并把反應機理進行分類，比如是親電加成還是親核加成等等。羧酸那章就羧酸同時存在羰基和羥基，老師可以向學生提出如下問題：1．與醛或酮相比，羧酸中羰基的親核加成活性如何？2．羧酸中羥基的氫原子與醇的相比，為什么酸性更強？面對這些問題，學生利用已學過的知識可以一一解答。這樣該章的學習就會變得很輕松。學生可以實現由“學會”到“會學”的轉變。

三、要引導學生多議

課堂上學生產生疑問怎么辦？是由老師一個一個來解決，還是分類匯總后解決，抑或由學生一起討論來解決？由于課時的限制，最好的辦法就是引導學生多議多問，讓學生相互之間開展討論，自己解決發現的問題。老師可以在課堂上提問，然后分組進行討論，引導學生自己解決問題。比如講酯的親核取代和克萊森縮合反應時，老師可以提出問題：以醛酮羰基的親核加成及羥醛縮合反應為基礎，分析一下酯可以發生哪些反應？以小組為單位進行討論。最后交上來的答案基本上是完整的。當然，問題也不要總是由老師提出，老師還要引導學生自己提出問題。比如講共軛二烯烴的1，4加成，老師可以先寫第一步機理，按照單烯烴的性質先進行第一步，生成一個碳正離子中間體，第二步老師可以直接寫出和單烯烴一樣的1，2加成產物，然后問學生：有疑問嗎？有不同的想法嗎？這個例子我們曾經試過，有很多學生舉手提出了疑問。學生會問，第一步生成的碳正離子中間體為什么不重排？它是烯丙型的碳正離子，正電應該可以分散到另一個碳上，這樣第二步就應該形成1，4產物。學生能這樣分析問題就說明他們把前面章節學的知識都掌握了，也能激發出想問題的樂趣。這樣，學生課后就會按照課堂上的模式進行提問和討論，問題也就迎刃而解了。

四、要理論與實踐相結合

化學是一門實踐性的科學，除了理論學習外，還要與實踐相結合。我們選擇部分學生特別是畢業后繼續讀研和從事化學化工類工作的學生，一般在大二開始進入教師課題組，在老師的指導下完成一個課題的研究。比如我們學校的有機化學課都是在大二開的。上課時，教師可以先了解學生的情況，了解有哪些學生打算考研？有哪些學生對化學有興趣，今后有可能從事與化學有關工作的？又有哪些學生對化學沒興趣，以后不想從事與化學有關的工作？挑出一些想考研的和想從事與化學有關工作的學生參與課題組，一般是占班上人數50％的比例。然后將他們分成四個組，每個組有一個研究課題，課題與所講的內容有關。讓他們從查閱文獻、總結文獻開始做，由他們自己先提出實驗方案，然后老師再指導他們確定最佳的實驗方案。實驗方案確定后，由學生自己準備藥品和儀器，進行實驗操作。這樣，他們在查閱文獻時可以了解化學的發展動態；提出實驗方案時可以對所學的反應做個總結和比較；準備藥品和儀器時可以了解一些化合物的結構和物理性質及一些儀器的用途。舉個例子來講，當講到酸與醇的酯化時，教師可以讓學生做一個與酯化有關的課題。由于酯化是個可逆反應，不斷地有水生成，要使這個反應向右進行，最好是把產物之一水移走。實驗時可以讓學生做個對比實驗，一個是沒裝分水器的，就是讓水留在體系里，一個是裝了分水器的，將水通過與有機溶劑共沸帶出來。實驗后會發現后者的酯化收率較高，這樣學生就明白了移走產物之一反應會向右進行，收率會較高。每屆參加課題組的學生都會有不少收獲，做得好的最后還發表了論文，這些論文可以參與評獎學金，還可以參與保研等等。學生因此積極性特別高。學完了有機化學后，大部分學生還想繼續留在課題組做實驗。通過理論聯系實際，學生不僅用實驗驗證了學到的理論知識，還可以鍛煉動手能力，從實驗中發現樂趣，提高學習的興趣，并且可以為以后的繼續深造打下很好的基礎。

五、改革考核方式和內容

有機化學的考核以前主要采取一考制，即由最后的期末考試決定成績。這種考核方式容易使學生死記硬背，而不會靈活應用，并且考完就容易忘記。我們對考核內容和考核方法進行了改革?？己朔椒ǜ某捎善綍r成績、期中成績、期末成績三部分組成。平時成績由出勤率、平時作業、平時討論及平時實踐來決定；期中考試形式可以靈活一點，可以考試，可以寫論文，也可以用課堂作業甚至是綜合性的設計實驗；期末考試的題不要局限于選擇、填空、合成、機理等類型，可以適當地加些與日常生活緊密聯系的實驗綜合題。以前的一考制容易造成很多學生不來上課?？己思由铣銮诼屎蟮秸n率基本上是100％。有機化學一般都是三節課連上，三節課都講新課可以講很多內容，學生一下消化不了，加上一點討論題可以讓課堂變得輕松，課堂氣氛好很多，留出較多的時間讓學生去思考。這樣，師生之間及學生之間的關系會更融洽，而且學生分析問題的能力可以得到強化。參加了課題組的學生可以加上實踐分，沒有參加課題組的學生可以加上討論分。這樣，期末考試的壓力就減輕了很多，補考率也會低很多。我們現在采取的考核方式就是平時成績（25％），期中成績（25％），期末成績（50％）。平時的出勤率很高，平時作業也完成得很好，討論題都很積極，而且印象深刻，討論題如果出現在期末試卷上，同學們沒有人不會答，參加實踐的人也很多，最后取得的成績非常好，期末考試卷面成績不及格的很少，比以前有不少30～40分的現象好很多，總評基本上沒有不及格的。這種改革逐漸改變了學生考前突擊死記硬背、走出考場頭腦一片空白的現象，學生在多方面得到了發展。

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一以有機化學實驗為起點

培養本科生科研素質從以上參與有機化學實驗教學改革的學生中，組建本科學生課外科研興趣小組，長期指導學生進行課外科研實驗、資料查閱、實驗設計、學生課題申請、論文撰寫、課外學術作品競賽和考研輔導等一系列的提高學生科研素質為目的的活動。在教師的合理引導下，在筆者所進行教改的2個實驗班中，實驗組有多達18名同學主動強烈要求進入教師的科研實驗室參與課外科研活動。由于學生的課余科研活性以不影響學習為前提，因此筆者隨后挑選了14名成績中等及以上的同學，分成了2組，在一年二期的時候分別進入了兩個不同實驗室。與筆者以往通過其它途徑所帶的課外興趣小組的學生相比，這些學生思想動機總體相對較端正，除了5個學生由于急功近利、功利思想較強等原因而中途流失外，其它學生一直踏踏實實，完成了多個環節的課外科研活性內容，堅持到大四完成畢業論文。在進入實驗室初期，這些學生跟著老師或不同研究生學習一些最基本的實驗技能，同時也參與研究生的文獻檢索、實驗設計、匯報等工作。經過一個學期的鍛煉后，盡管有專業知識的限制，但是由于學生的主動積極進取學習，大部分同學已經掌握了所在實驗室的基本實驗技能，熟悉了所在實驗室專業中文期刊的檢索，也初步懂得了簡單實驗的研究方案、技術路線的設計。經過一年的培養后，在教師的指導下，學生設計并進行了獨立的科研實驗。在二年二期的時候，利用前期實驗結果，指導學生撰寫并積極申報省、校級大學生創新科技計劃項目。課題完成時指導學生撰寫科研學術論文，利用取得的科研成果指導學生參與大學生課外學術作品等競賽。以上完成的學生科研課題同時可以作為學生的本科畢業論文。由于科研課題在大三基本完成，因此，在大四時學生可以全身心的投入考研或者其它與就業相關的個性化活動中。通過三年多的課外科研活動及組隊參與挑戰杯作品競賽，學生的潛力得到了充分的發揮，不僅培養增強了學生進行實驗設計、動手操作和論文撰寫等方面的科研能力，也鍛煉提高了學生的自制力、毅力、團隊協作等方面的能力，整體綜合素質較高。例如，首先組隊的兩組學生中先后申請并完成了三項省大學生科技創新活動計劃項目和多項校學生科研項目；同時也發表了學生第一作者的論文或會議論文3篇；其中一組學生的作品獲得了第十二屆“挑戰杯”全國大學生課外學術科技作品競賽一等獎；由于畢業論文是幾年積累的結晶，這些學生的本科畢業論文整體水平較高，避免了目前普遍存在的本科畢業論文來自于教師科研成果的“拿來主義”。其次由于小團隊有自己的目標和信念，大部分同學都能夠至始至終堅持利用課外時間進行充電，其中有3個同學從大學一年二期到三年二期暑假，每個寒暑假都能留在實驗室做實驗，每個寒暑假只休息兩周時間。再次，在所帶教的學生中，學生的學習成績總體不是特別好，只有一人次拿過一等獎學金，但由于綜合素質強，在研究生考試中脫穎而出，有5人考取了碩士研究生，其中有北京大學和浙江大學各一名（整個學院當年考取985學校研究生僅僅3名）。

二小結與重點

院校相比，由于一般院校藥學本科學生總體科研素質相比較弱，如何個性化的提高一般院校藥學本科生的科研素質是非常重要的課題。筆者通過小范圍的以有機化學實驗教學為基礎/起點培養一般院校藥學本科學生的科研素質的探索，能夠充分發掘出具有科研潛質的學生，并激發出了學生在科研方面的潛能，學生的綜合素質也得到了進一步提升，能夠為一般院校藥學本科生進行科研“早教”提供一定的參考。

作者：吳建章 單位：溫州醫科大學藥學院

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1．2教學模式的轉換

傳統的實驗教學模式只注重學生實驗結果，往往忽視了實驗過程。有機化學實驗教改過程，首先，注重實驗前的準備。讓學生通過相關文獻檢索，吃透實驗操作中的一些問題，熟悉物料性質，確保實驗順利進行(見圖1)。其次，全面干預學生實驗操作過程。在實驗操作過程中既要強化學生的實驗操作技能，對于違規操作行為，要及時糾正，必要時要作為典型案例，引導全體學生注意，同時還要全面跟蹤學生實驗過程，設立專門教師實驗臺，實現學生和教師共同實驗，在實驗操作中及時將實驗過程中出現的問題反饋給學生，進一步培養學生對一些反?，F象的理解和認識，鍛煉學生分析與解決問題的能力(見圖2)。第三，做好實驗結果總結與實驗報告信息反饋。對于實驗結果來說，由于個人的操作或多或少存在差異，尤其在現象描述、收率計算和物理參數測定等方面都多少存在分歧，采取集中討論與分散交流相結合的方式，干預學生實驗結果討論，引導學生對實驗結果做出正確的判斷，為后續實驗報告的書寫奠定基礎;對于實驗報告信息反饋，一要堅持原有認真批改實驗報告的做法，二要在新的實驗開始時做好實驗報告的點評工作，既要突出表揚優秀的實驗報告，也要指出不合格的實驗報告，通過以“優幫差”，切實發揮好“傳幫帶”的作用，逐步完善學生對實驗報告的書寫。三是對學生在實驗創新中提到的一些改進措施要給予合理的解釋，激發學生積極嘗試實驗的熱情，增進學生對化學實驗的興趣。

1．3教學評價體系

老師通過實驗教學中的“預習、操作、衛生和實驗報告”可以直觀地給學生在某個實驗中給予合理的分數。反過來，學生也要發揮監督老師的作用，通過教學評價體系，可以反映出教師在實驗教學中的投入。學校雖然每年都通過教學評價系統，讓學生對老師教學做出客觀公正的評價，進一步激發教師的教學熱情，但效果往往不是很理想。我們在有機化學實驗教學環節中引入了“一個實驗一評價體系”，采取無記名信息反饋，梳理后將意見轉達給任課教師，通過教研室活動討論，確定整改措施，并及時地應用到下一個實驗中，并將有用信息擴大到了整個教研室活動中，使得教師在教學中豐富閱歷，使得學生在學習中長了見識。這種做法在學生與教師中已經形成了良性互動，并得到了很好的評價效果。

1．4科研協助教學改革

有機化學實驗是在大學二年級開設，學生已經初步掌握了一些基本的實驗技能操作，在有機化學實驗實驗教學過程中，積極引導學生參與教師科研活動，增強學生對學科前沿知識的了解，提升學生對化學實驗的興趣。具體可通過內蒙古每年舉辦的“挑戰杯”科技作品競賽和畢業生畢業論文的設計兩個途徑進行嘗試，讓學生以興趣小組形式參與到教師科研項目中，讓學生從教師科研活動中吸取寶貴的信息資料，獲得長足的進步。例如，β－氨基酮類化合物的合成(Mannich堿)是有機化學理論知識中的內容，基本的有機化學實驗教學中并沒有此類化合物的實驗操作內容，是一個綜合性很強的實驗操作，學生要從多組分溶劑的選取、TCL(薄板層析)、重結晶、熔點測定等一系列實驗技能入手，擴展了學生的思路，增強了有機實驗手段的連續性和銜接性。截至目前為止，已有兩屆學生10多人次，借助教師科研平臺，參與“挑戰杯”科技作品競賽，并獲獎;有三屆學生15人次，通過參與教師科研活動，發表了高水平的學術論文。當然，這些成績的取得反過來又促進了實驗教學的運行，在培養學生實驗技能的同時，進一步拓展了學生在實驗中“敢想、敢問、敢做”的理念，從某種意義上也完善了新版教學培養方案。

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1.尊重學生的主體需求理念?，F代高校化學教學使用多媒體教學技術，主要目的在于使用先進的教學技術促進學生掌握化學知識，深入研究化學現象，引導學生掌握完整的化學理論知識體系。2.運用刺激反映的教學規律。從本質上來說，在課堂上使用多媒體技術，實際上是增加了課堂教學的信息源，這對于學生掌握化學理論知識，給學生提高有效的教學渠道有重要意義。3.符合學生認知水平的理念?，F代多媒體網絡技術環境下的高校化學教學，可以實現線上線下的有機聯系，可以給學生提供個性化的教學環境，能夠促進學生深入的掌握化學知識。在認知主義教學理論的指導下，化學教學在多媒體條件下優化教學設計，更強調圍繞著學生的需求選擇進行教學，教師不只是信息的單向傳遞者，而且還要根據學生的主動需求，給學生提供他們需求的信息。

二、多媒體環境下化學教學設計原則

1.課件內容要有選擇性。在多媒體環境下給學生呈現的教學內容要有選擇性，注重從學生的學習需求出發，能夠在課件中呈現出化學基本原理，化學實驗的設計思路，以及化學教學的創新思想，注重把化學理論知識與化學學習方法融為一體。大學化學課堂使用多媒體課件進行教學，更注重反映課本沒能體現的知識內容，注重結合課本充實各種化學實驗，實現各種圖表、關鍵知識點與化學公式的總結。特別是隨著高校化學知識的深入復雜，化學多媒體課件應當充分借助動畫、視頻等有效的教學形式，著力通過課件建立線上線下聯系，形成完善的課堂教學溝通體系。2.課件形式要有豐富性。只有提高多媒體課件形式的豐富性，才能提高課件對學生的吸引力，著力吸引學生參與到化學教學的全過程。多媒體課件是直觀的教學載體，通過多媒體課件來演示教學內容，可以讓學生獲得更深刻直觀的印象，可以讓學生記住化學實驗演示的過程。為了達到最佳的課件演示效果，應實現新舊教學內容有機結合，注重在歸納總結等一般思維的基礎上，全面豐富課件教學的形式。

三、利用多媒體網絡教學注重事項

1.多媒體教學不能代替傳統教學。多媒體技術不能代替傳統教學活動，高校化學課堂仍然要發揮教師的主導作用，注重通過師生的有效溝通，引導學生主動的思考和解析化學問題。多媒體課件可以把復雜的問題直觀化、簡單化和有效的分解。多媒體課件不能代替板書，不能代替教師講授的過程，只有圍繞著有效的師生互動探討，才能激發學生的思路，促進學生主動的學習化學知識，發揮教師的實際指導作用。2.圍繞網絡豐富精品資源庫。網絡是實現師生有效互動的平臺，教師可以在互聯網或移動互聯網的客戶端為學生推送各種有價值的學習信息，教師也只有注重使用網絡渠道獲得精品教學信息，才能幫助學生掌握化學領導的前沿知識內容，從而不斷提高學生的綜合能力，滿足學生學習前沿化學知識的實際需求。學生學習離不開各種資源的支持，網絡已經成為學生獲取資源的重要渠道。但是，學生辨識網絡資源質量的能力稍差，還需要教師的有效引導把握，能夠由教師推薦給學生豐富有效的化學教學內容，從而促進學生全面提高學習能力水平。

隨著現代多媒體和互聯網技術的快速發展，網絡多媒體已經成為課堂教學的重要載體，只有注重使用網絡和多媒體技術，才能發揮出現代教學手段的作用，全面提高化學課堂教學水平，滿足學生的學習需求。

【參考文獻】

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為使教學改革符合我院學生，我們走訪了與學院聯系緊密的醫藥企業，向企業中有經驗的師傅請教，并選派教師在企業頂崗實踐，調研了企業中關鍵崗位對有機化學能力與知識的需求；并與藥學專業的老生、專業課教師、兄弟院校有機化學教師等進行了深入交流，學生根據自己的學習與工作經歷分享了在學習中的體會及有機化學在后續學習及工作中的應用，各專業課老師對有機化學的教學內容的選取提出了合理的建議。也有院校依然沿用理論加實驗的模式，但有的院校進行了嘗試，如常州工程職業技術學院的趙輝爽等在《有機化學》課程項目化教學改革過程中，將教學與就業相結合，將理論與實踐相結合，探討教學改革的思路、內容及特色，取得了良好的教學效果。陜西國防工業職業技術學院化學工程系的孫賓賓在《有機化學》課程中進行項目化教學實踐后的思考中提到，項目化教學突破傳統的封閉式教學模式，將理論與實踐結合，激發了學生興趣，提高了教學效果。根據調研情況，將有機化學課程的能力目標制定如下：

(1)能正確判斷有機化合物所屬類別，并能正確寫出常見的有機化合物的名稱和結構式。

(2)能運用有機化合物的物理性質和化學性質進行典型有機化合物的分離純化；能根據所學有機化合物的化學特性，參照《中國藥典》2010版的標準，對給定的各類重要有機化合物進行鑒別；能運用有機化合物的化學性質，進行不同類型有機化合物之間的轉化(會簡單合成設計)。

(3)通過有機實驗單元操作訓練，能正確使用有機化學實驗常用儀器及設備；熟練進行蒸餾、回流、萃取、洗滌、干燥、重結晶、抽濾、測熔點、測沸點、測旋光度等基本操作技術；根據工作任務，依照《中國藥典》2010版的標準，通過查閱文獻和組內協作，能正確選擇原料、儀器進行實驗；并能綜合運用所學知識，正確處理操作過程中出現的問題；能規范記錄實驗現象及實驗數據，正確分析實驗數據，并能根據實驗中得出的結論寫出實驗報告。

3項目化教學改革探索

結合我院學生特點，我們對藥學類專業的有機化學課程進行了包括確定課程目標、改革教學內容、設計課程項目、設計一體化教學過程、設計考核方案等一系列改革。

3.1制定教學項目根據能力目標的要求，設計了八個有機化學課程項目，每個項目都有具體的任務作為支撐。首先明確要達到的目標，根據目標設計教學內容，從而制定出適宜的教學項目。以項目五“以苯胺和醋酐為原料制備乙酰苯胺”為例做一介紹，如圖1。本教學項目涵蓋了傳統教學的羧酸衍生物、胺等理論教學內容，將理論與實踐相結合，使教學做能夠一體化，整合了豐富的教學資源，能更有效的學習知識，提高能力。

3.2項目實施步驟項目按照項目準備、項目實施、項目評價三個步驟來完成。

3.2.1項目準備(1)提出任務；(2)將學生分組，每組5到8人；(3)學生利用網絡、數據庫、學院圖書館等查閱并收集資料，了解制備乙酰苯胺所用原料及制備工藝，了解乙酰苯胺的性質、在藥學上的用途等；(4)學習以苯胺和醋酐為典型代表的胺類和羧酸衍生物類有機化合物的知識；(5)小組討論設計制備方案。

3.2.2項目實施(1)按照分組情況，每組將討論方案整理，陳述制備方案；(2)教師對方案進行指導，確定制備方案；(3)教師強調操作過程要點；(4)教師對學生進行安全教育和環保教育；(5)每組按照方案進行實施，制備乙酰苯胺，檢查產品并對產品進行熔點測定。

3.2.3項目評價項目評價采取過程評價與結果評價相結合，學生互評與教師評價相結合的方式進行。(1)教師對每組學生所查閱的資料情況及討論方案評價。(2)在實施過程中對每組的操作過程評價；(3)教師對每組的產品狀態及實驗數據評價；(4)小組成員之間互評。(5)項目結束后，每人完成報告，分析項目過程中出現的問題，寫出體會。(6)教師歸納總結，結合項目進行知識的升華。

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1.2注重有機化學和醫學交叉教學在《有機化學》講授過程中，除了要把有機化學的概念、原理和反應機理闡述明白外，還要在每一章節的講授過程中介紹一下化學對醫學發展的重要性，用實例來證明化學是醫學發展必不可少的工具。例如：旋光異構這一章，對于有機化學背景相對比較薄弱的醫學專業學生來說，理解起來比較吃力，關鍵是有些學生認為這一章并不是特別重要，為了防止這一現象發生，可以通過一個鎮靜藥—沙利度胺，這一實例來證明這一章的重要性。沙利度胺又名反應停，其成分是兩個對映異構體的混合物，可緩解孕婦的妊娠反應。但是歐洲很多服用此藥的孕婦產下了海豚狀畸形兒，成為震驚國際醫學界的悲劇?？茖W家后來研究發現，沙利度胺的兩個對映異構體中只有R型對映體具有緩解妊娠反應，然而S型對映體是一種導致嬰兒畸形作用。同這一實例的介紹，學生會認識到旋光異構的重要性，可以激發學生學習的興趣和動力。

1.3激發學生對有機化學的興趣單純的課堂教學還不足以激發學生對有機化學的學習興趣。通過與學生的交流。在課堂教學中，我發現很多醫學專業的學生對有機化學實驗過程充滿了濃厚的興趣，利用這一點可以定期安排醫學院學生到我們化工學院實驗室進行參觀，讓學生了解真實化學實驗情況，對有機化學從感官上有一個直觀的印象，從而有可能對有機化學產生一定興趣。對于對化學實驗確實感興趣的，可以對這樣學生量身定造一些與醫藥相關的實驗，讓其體驗一下一個藥物從不起眼的原料制成價格昂貴藥物的真實過程。通過上述實驗操作的訓練，如果一部分學生會逐步掌握有機化學實驗的基本技能，并且自身對有機化學產生濃厚的興趣。這時可根據學生自身的興趣愛好，制定導師一對一指導制度。即一個或幾個學生配備一個導師，從實驗題目的擬定到實驗具體執行，進行親自指導。確實在化學領域顯示出卓越才能的學生，可以推薦考取有機化學專業的研究生，這樣具有醫學背景，對化學興趣濃厚的學生，更可能在醫學和化學交叉學科產生意想不到的科研成果。

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作者：隆金橋 單位：百色學院化學與生命科學系

評價方式簡單，對學生的學習沒有壓力有機化學實驗學生學習評價方式分平時成績和期末成績兩部分，而平時成績主要來源于學生的實驗報告，在評價實驗報告時主要看報告寫得怎么樣及實驗數據的處理和分析，對實驗過程和實驗態度難于評價。實驗報告也是流于形式，大部分學生都是照抄教材，實驗過程照搬硬套，被動地驗證、機械地重復。如一個合成實驗包括對實驗過程的認識處理，實驗儀器的安裝、產品的提純、后產物的處理等諸多連續的過程，一些學生只重視實驗的結果，不重視實驗的細節和過程，操作不規范、不熟練，認為過程是小事，只要做出產品就行[1]。一些學生沒有良好的實驗習慣和科學態度，設計實驗的能力差，缺乏對實驗進行修改、更新、提出異議的勇氣[2]。在實驗過程中一般一個老師帶15個以上的學生，很難對每個學生的實驗細節進行評價。

教學大綱的改進和教材編寫自2006升本以年以來，實驗室按照加強基礎、培養技能、體現地方特色、反映最新科技新成果的原則，組織人員編寫了有機化學實驗教學大綱，并進行了多次修改，根據不同專業的情況，刪除了驗證性實驗(師范類專業不刪除)，增加了綜合性與設計性實驗，整個實驗大綱側重于培養學生的基本實驗技能和綜合能力。在教材方面，參編了廣西高校自己編寫的有機化學實驗，全書分為有機化學實驗的一般知識、有機化學實驗的基本技術、有機物的分離提純辦法、有機物物理常數測定和波譜分析、有機物的制備、天然有機物的提取、現代有機合成實驗新技術與新方法、綜合性化學實驗和研究/設計性實驗、有機化合物的性質實驗等十個部分。基本操作訓練立足于讓學生掌握常用儀器設備的基本使用方法、實驗操作的基本技能，加強有機化合物的分離、純化技術；有機化合物的制備實驗則以典型的有機反應為基礎，融入一些應用及影響面廣、內容較新的反應及化合物類型；天然有機物的提取實驗則以典型天然化學成分的分離純化為基礎，并融入具體的生物活性；綜合性化學實驗突出綜合訓練和應用性；研究/設計性實驗僅給出合成要點或思路，以學生為主體進行研究訓練。本教材的定位是廣西高校用的實驗教材，體現了地方特色：一是鄉土性，選用較多例子是和廣西優勢特色資源有關(當然還要注意與通用性統一)；二是先進性，把有機化學研究的新成果新技術新手段反映出來，把各高校在質量工程中取得的新成果體現在實驗教材之中；三是編排體系上比較新穎；四是在思考題和注釋上狠下功夫；五是在研究性和設計性實驗上下功夫多，側重訓練學生的思維。教學內容更新加強實驗的系列性單個的合成實驗在完成實驗后所得產品往往同實驗廢液一起集中處理掉，這樣會使實驗的成本提高，也會造成環境污染。如果能將不同的實驗內容串聯起來，使上一實驗的產品為下一實驗的原料或溶劑，就可以節約成本、減少環境污染。在教學過程中，我們根據實驗教材和實驗條件具體情況加入了系列性實驗，比如環己烯，己二酸和己二酸二乙酯的制備實驗，我們先由環己醇脫水制備環己烯，此反應生成物環己烯作為下一個實驗己二酸的原料，而生成己二酸又成為下個實驗己二酸二乙酯的制備的原料，這樣的系列實驗，具節約了實驗成本，又減少了化學藥品對環境的污染。在這樣的系列實驗中，學生只有認真地做好上一個實驗，得到理想的產物，才能為下一個實驗提供好的材料。如果上一實驗的產率太低、太少或產品的純度不夠，那么下一個實驗就無法進行下去，或者得不到好的結果[2]。因此，在進行系列實驗時，學生必須對每個實驗都要充分準備，認真研究，謹慎操作，細致觀察，才有可能完成這一系列實驗，這即有益于學生實驗技能的提高，又可以培養和激發學生對有機化學實驗的興趣，提高了學生的綜合素質。加強綜合性、設計性實驗，培養學生的綜合素質原用《有機化學實驗》教材中化合物的制備，大多是單個有機化合物的制備，缺少綜合性、研究性/設計性與創新性強的實驗內容，不利于培養學生的動手能力、分析問題、解決問題的能力，更不利于創新能力的培養。

綜合性、研究性/設計性實驗是實驗課程知識的綜合體現，勢必能夠提高學生綜合思考問題的能力，進一步培養學生的創新能力。所以在教學計劃的制定過程中加強綜合性、設計性實驗，比如秦皮中七葉內酯和七葉甙的分離純化，就是一個綜合性實驗，這個實驗包括多種基本操作，如回流、萃取、蒸餾等，可以在短時間內讓學生學會較多的實驗單元操作，同時實驗內容貼近生活，增強了學生的學習興趣，培養了學生的綜合素質。增加地方特色項目，培養學生的學習興趣教學過程中，我們還注重學生學習興趣的培養，增加了地方特色、貼近生活的實驗項目，比如黑胡椒中胡椒堿的提取、從茶葉中提取咖啡因等。學生在實驗過程中，所用原料是日常飲用的茶葉和煮菜用的黑胡椒，會大大激發他們的實驗興趣，提高他們的學習積極性，同時也激發了學生對于日常生活的觀察和探索的興趣，從而培養了學生科學研究的能力。更新教學模式和教學方法根據我校的教學條件和有機化學實驗的特點，我們大膽進行改革，對一些基本操作訓練的實驗，我們通過多媒體的方式展現給學生，讓學生掌握基本操作，比如簡單蒸餾操作，我們通過多媒體，把蒸餾所用的儀器，實驗條件，實驗注意事項，安裝儀器的順序、拆儀器的順序等一步一步的演示給學生看，讓學生對蒸餾裝置和實驗條件有比較深刻的認識。在研究性實驗中我們要求學生主動參與、根據實驗內容認真查閱資料，提出實驗方案，審核通過后才能進行實驗研究，這樣可以提高學生學習興趣，讓學生領悟科學研究的方法，從而構建了“穩基礎、抓能力、促創新”的探究式有機化學實驗教學模式。加強學生實驗的評價，培養學生嚴謹科學態度加強學生實驗的評價是對學生實驗成果的肯定重要體現，是培養學生嚴謹科學態度的重要方法，學生平時成績的評價除看學生的實驗報告外，還要對學生的實驗態度、實驗操作，對實驗過程中突發事件的處理，團結協作等方面進行評價，這樣的評價才是學生平時成績有較完好的體現。評價的方法是教師先制定相應的評價細則，從操作，實驗過程，注意事項，失敗及其原因，實驗效果，團結協作等六個方面進行評價。導師不一定每個實驗對每一個學生都進行全面的評價，可以每次實驗對一、兩組進行評價，依次輪流進行。

有機化學實驗教學自改革以來，學生的學習積極性、主動性得到提高，實驗動手能力得到加強，分析和解決問題能力有很大改善，學生進實驗室的主動性增加了，探索研究的氣氛濃厚了，參加廣西高校大學生化學化工類論文設計競賽和“挑戰杯”大學生課外學術競賽的學生增多了，論文質量一年比一年好。當然，有機化學實驗教學改革是一項系統工程，今后將繼續推進有機化學實驗教學改革的深入發展，繼續探索教學模式與方法，切實提高有機化學實驗教學的質量；繼續注重對學生動手能力、思維能力、創新精神和科研能力的培養，培養適應社會需求的高素質應用型人才。

篇9

2 問題的討論

2.1乙炔的不飽和度大于乙烯,所以乙炔使溴水褪色的速率也大于乙烯

這是一個習以為常的模糊認識。乙炔結構上的特點是具有碳碳叁鍵,它跟烯烴一樣能與鹵素(如Br2、Cl2)等親電試劑發生加成反應,反應機理相似,但乙炔同溴水的加成和乙烯相比要困難一些(通過平行對比實驗可獲得證實),這一實驗事實往往使人感到不好理解。因為從成鍵情況看,乙炔分子中有2個π鍵,乙烯結構中只有1個π鍵,由此推測乙炔應該比乙烯活潑,容易起加成反應。其實,這是一種誤解,可從二者碳原子成鍵雜化軌道的不同和鍵的離解能大小獲得解釋。根據分子軌道模型,乙炔中的兩個碳原子以sp雜化軌道成鍵,乙炔的sp雜化軌道的s電子成分比乙烯中碳的sp2雜化軌道中s電子成分多,即從乙烯的33.3 %增至50 %,使乙炔分子中2個p軌道電子云重疊程度大于乙烯,碳碳叁鍵的鍵長變短(乙烯中C=C鍵長為134 pm,乙炔中CC鍵長為120 pm),兩個碳原子間電子云密度增大,叁鍵中電子與碳原子結合得更加緊密,使π鍵離解能增大。

由于乙炔的π鍵重疊程度比乙烯中的雙鍵大難以極化,雖然乙炔比乙烯多一個π鍵,卻不容易給出電子與親電試劑結合,故乙炔等炔烴的親電加成反比乙烯等烯烴的親電加成反應慢。還可以通過以下反應來說明:分子中同時存在碳碳雙鍵和碳碳叁鍵時,滴入溴的四氯化碳溶液,溴首先主要與雙鍵發生加成反應:

CH2=CHCH2CCH+Br2CH2BrCHBrCH2CCH(90 %)

2.2含醛基(-CHO)的物質一定能與新制的Cu(OH) 2懸濁液混合煮沸后生成紅色沉淀

通常這一性質實驗結論被認為是正確。其實這里有例外的情況。由于苯環和醛基電子效應的影響,或者因為苯甲醛沒有α-H,與強堿共熱時,一分子作為氫的共體,發生氧化反應;另一分子作為氫的受體,發生還原反應,即迅速發生歧化反應(又稱Cannizzaro反應),生成等物質的量的羧酸和醇:

2Ph-CHO+OH- Ph-COO-+Ph-CH2OH

使苯甲醛中的醛基在強堿性環境下還原性減弱,文獻[1,2]和對照實驗證明,苯甲醛等芳香醛不能還原強堿性環境新制的弱氧化劑 Cu(OH) 2, 從而生成紅色的氧化亞銅沉淀。

實驗:①取強堿性新配制的試劑 Cu(OH) 2懸濁液約2 mL,滴加0.5 mol?L-1的苯甲醛溶液8~10滴,搖勻,加熱至微沸(或沸水浴加熱)。未沸騰時即有黑色沉淀產生; 黑色物質的成分主要是Cu(OH)2熱分解產生的CuO;②取與實驗①相同的堿性試劑Cu(OH)2懸濁液約2 mL,滴加0.5 mol?L-1的乙醛溶液8~10滴,搖勻,亦加熱至微沸, 有橘紅色或亮紅色沉淀。對比實驗說明苯甲醛中的醛基不能還原堿性Cu(OH)2。

2.3酯的水解反應不一定是取代反應

該觀點從反應機理分析認為酯化反應大多數屬于“加成-消去反應”,只有“少數特定的酯”在酸催化下的水解屬于取代反應[3],筆者認為這種說法值得商榷。酯的水解歷程主要有以下兩種斷鍵方式:

(1)(2)

(酰氧鍵斷裂,簡寫作Ac) (烷氧鍵斷裂,簡寫作Al)

酯的水解有堿催化的不可逆和酸催化的可逆反應(酯化反應的逆反應)兩種,就絕大多數而言發生的是酰氧鍵斷裂。機理有堿性水解的酰氧鍵斷裂的雙分子反應(用BAc2表示,B表示堿性條件,2表示雙分子反應)。這種機理的水解反應中,首先氫氧負離子進攻酯分子中的羰基氧原子,生成四面體的加成產物;加成產物再脫去烷氧基負離子得到羧酸;由于羧酸的酸性比醇強的多,生成的羧酸迅速與烷氧基負離子進行質子交換,轉變為穩定的羧酸根負離子和醇,使水解反應進行到底。若酯分子RCOOR'中的-R'基團能形成穩定的碳正離子時,在弱堿性(或中性)中該類酯的水解則按照烷氧鍵斷裂機理進行,且是單分子歷程(用BAe1表示)。

一般的,一元酸與伯醇或仲醇生成的酯在酸催化下的水解都為AAc2 (A表示酸性條件反應)機理,是通過形成它的共軛酸來進行的。步驟如下:反應的第一步是酯羰基上的氧原子接受一個質子形成共軛酸,使羰基氧原子的親電性增強,容易接受水分子的親核進攻;第二步是生成加水產物,隨后脫去質子,生成反應的中間產物;中間產物烷氧基上的氧原子接受質子,最后分解成質子化的羧酸和醇,反應速率的決定步驟是羰基加水這一步。當酯分子RCOOR'中-R'能形成穩定的碳正離子時,則與BAl1類似,發生酸性水解反應時酯按烷氧鍵斷裂的方式(用AAl1表示)進行。例如, CH3COOC(CH3)3型結構的酯發生酸性水解,因為水解時烷氧鍵斷裂,能生成穩定的叔丁基碳正離子。

酯的以上水解反應的幾種主要機理說明,不論用什么催化劑,也不論哪種歷程中的斷鍵方式,酯的水解都屬于一種取代反應。

問題中的觀點實際上是混淆了有機反應的機理和反應類型概念的內涵。反應機理是研究有機反應是怎樣發生的,反應類型是對發生什么反應的判斷,是從反應物和產物之間相互關系(組成和結構)看的,與歷程無關。這里舉兩個簡單熟悉的例子說明:①乙醇在強酸的作用下消除水生成乙烯的歷程,第一步是乙醇結合酸提供的質子生成質子化醇(快),然后失去水產生碳正離子(慢);第二步是不穩定的碳正離子從β-碳原子上失去質子生成乙烯和硫酸(快)。我們能不能據此機理稱該消除反應為“化合―分解―分解反應”呢?恐怕不會。②羧酸與醇在酸催化下的酯化歷程,依次經歷質子化、加成(決速步驟)和消除的步驟,人們仍稱這一反應為酯化反應或取代反應,而不是按歷程稱為“加成―加成―消除反應”,類似以上兩例在有機化學反應中不勝枚舉。很明顯,這種機理歷程即是反應類型的判斷,有悖常理,不能自圓其說。

2.4 鹵代烴和醇類一般可以發生消去反應,但只有一個碳原子的或具有下列結構的鹵代烴和醇

這種觀點被絕大數教師和教學資料認同,在各種類型的考試中也多有涉及,課堂教學中也常聽到教師這樣耳提面命地告誡學生。其實這是錯誤的結論。鹵代烴與醇脫鹵化氫或水的消去反應不只局限β-消除,還有碳正離子重排消除、γ-消除和α-消除反應等方式;機理有單分子消除(E1,常伴有重排)、雙分子消除(E2)和單分子共軛堿消除(E1cb)三種歷程。如(CH3)3CCH2Br型鹵代烴在乙醇存在下起E1反應時,生成的新戊基碳正離子立刻發生重排生成更穩定的叔戊基碳正離子,然后再從碳正離子的β位消去氫,生成穩定的2-甲基-2-丁烯,機理如下[5,6]:

又如,無β-H的醇[如(CH3)3CCH2OH、 (CH3CH2)3 CCH2OH等]在硫酸存在下也能發生E1歷程消除,穩定的碳正離子中間體的生成也易于發生重排反應,生成穩定的烯烴。例如,下列醇的消除由于苯基的優先重排,生成正電荷分散于含苯環的穩定中間體中,所以,主要產物是苯的重排產物烯烴:

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在同一個碳原子上消去兩個原子或基團產生活性中間體“碳烯“(俗稱卡賓)的反應,叫α-消除。鹵代甲烷、CH2N2等都能發生這種消除反應。例如,氯仿在強堿作用下消去氯化氫生成二氯卡賓(:CCl2)的機理如下[5~7]:

2.5向乙烯與溴水反應后的溶液中滴加AgNO3, 用觀察有沒有淡黃色沉淀的方法,探究乙烯與溴水發生的是取代反應還是加成反應

這一問題源于高考模擬卷中的實驗探究題,見于教師陳述、引導學生思考回答的探究性課堂教學案例。該設計方案提供的理由是:若乙烯與溴水發生加成反應,反應后生成1,2-二溴乙烷不與AgNO3反應,無沉淀;若發生的是取代反應,生成的HBr可以通過與AgNO3溶液反應生成AgBr沉淀檢出。其實這種設想結論純屬想當然,缺乏科學性依據。乙烯與溴的水溶液加成反應是親電加成的兩步歷程,第一步是解離的Br-與乙烯的π電子結合形成含溴的、帶正電荷的三元環狀中間體,第二步不穩定的中間體受到溴負離子和氫氧負離子從背面的進攻,即加上負性基團得到加成產物:CH2Br-CH2Br和CH2Br-CH2OH,由守恒原理可知,反應后溶液中同時生成與CH2Br-CH2OH等量的HBr,即向加成反應后的溶液中加入AgNO3溶液,也會有AgBr沉淀生成。

實驗:將乙烯依次通入濃NaOH、品紅試液,然后通入飽和的2.5 mL溴水至褪色,再通乙烯約10 s,再用pH計測pH,滴加AgNO3溶液。除可觀察到小試管溶液中有少量油狀液珠外,pH約為3.6,加AgNO3溶液生成淺黃色沉淀。pH=3.6說明反應后溶液顯較強的酸性,生成AgBr沉淀說明溶液中產生了Br-。

上述實驗事實表明發生加成反應的同時生成了HBr,不僅為乙烯與溴水發生加成反應機理的正確性提供了有力的證據,也說明問題中探究性學習方案的設計、操作與結論缺乏應有的嚴密性、科學性和可靠性。

3 教學反思

“標新立異的處理教材、創造性的設計探究性教學方案” 生成教學資源,對改變化學教學過分依賴教學資料中已有定論、已設計好的教學程序的現狀無疑是有好處的,但“標新立異”又絕不能脫離對教材的正確解讀和科學性支撐而想當然,不能忽視學生學習的持續發展,否則必將遠離基礎有機化學教學和新課程提出的探究性教學本身。

參考文獻:

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[5]東北師范大學、上海師范大學等合編. 有機化學(第2版)[M]. 北京:高等教育出版社,1984:301,308~309.

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1.2使用教材

教學使用的教材是我院教師主編的醫藥衛生類專業適用的“十二五”職業教育國家規劃教材，教材內容經過濃縮精簡，刪去了晦澀難懂的反應機理、反應歷程、復雜的反應等內容，并且結合專業特色，增加了反應的實際應用和重要的有機物在醫藥中的重要用途等內容，因此，本教材的編寫可以說是專門為醫藥衛生類專業學生量身定做的。

1.3課時安排

對比大學本科教育有機化學的教學課時安排，本科教育有機化學一般分兩個學期至少120個以上的課時，然而高職教育有機化學的理論和實踐課時加起來僅有64～80個課時，因此，課程教學課時少、內容多、任務重。

2教學對策

針對以上“教”與“學”中存在的問題，選擇適合的教學方法和適合的教學手段，使學生有機化學學習有信心、不放棄、興趣高、學得快、學得好，是教學中需要解決的問題。

2.1摸底調查、對癥下藥

在開學之初，統計本班學生的文理基礎，以及大概了解學生的入學分數段，做到心中有數，知己知彼、百戰不殆。除了學習基礎，平時還要善于觀察不同班級學生的學生習慣、學習風氣、學習態度等，通過學期初學生學習基礎的靜態摸底以及學期中學生學習心理的動態摸底調查相結合，把握學生的學習心理動態，對癥下藥，因材施教，逐步引導學生從“要我學”到“我要學”的心理轉變，輕松學習有機化學。

2.2合理安排、循序漸進

針對學生入學來的化學學習基礎，合理安排教學內容和教學進度。如學生化學基礎比較薄弱，在授課計劃中，教學進度以先慢后快為宜，教學內容以由淺入深、由簡到難為宜。避免教學一開始，教師每節課“高速”趕進度，或者花大量的時間講反應機理而忽視了學生對知識的的接受能力，久而久之，學生將產生“懼怕”有機化學、“討厭”有機化學的學習心理，影響教學效果。例如烷烴章節中，烷烴的命名規則是學生接觸到的有機化合物的最基本的命名規則，也是對最簡單的有機物的命名，其他有機物命名加上官能團的命名規則即可，如果在這里沒有學透、學懂，后期的有機物的命名將遇到攔路虎，因此這部分內容需要多花點課時講解，練習，并且進度不宜過快，盡量不讓一個同學掉隊。再例如雜化軌道的內容，要求學生熟悉核外電子的運動狀態、排布，共價鍵等知識點，如果學生欠缺或者不熟悉這部分內容，教師要花點課時補充或者要求學生提前自學，以便在內容上由淺入深，由易到難，由簡到繁，引導學生扎扎實實地掌握知識。

2.3興趣導學、學而不厭

愛因斯坦說過:“興趣是最好的老師?！笨鬃右苍f過:“知之者不如好之者，好之者不如樂之者。”學習興趣不僅使學生渴望獲得知識，具有原生性動力作用，而且在學習過程中刺激著愉快的情緒體驗，有利于產生進一步學習的需要。例如在有機化學課程教學伊始，首先要讓學生了解有機化學對人類所作出的重要貢獻，有機化學在醫學、藥學人才培養中的核心地位，有機化學在專業課學習中的重要作用等，進而分析當地醫學、藥學行業發展趨勢以及學生就業前景，同時在教學過程中，要結合專業特點，穿插有機物的發現、俗名的來源，有機物或者化學反應在制藥或者臨床中的應用，“社會熱點”等內容，引導學生不斷地對有機化學產生濃厚的學習興趣和熱情，學而不厭。

2.4把握規律、觸類旁通

大多數的有機化學教材的章節基本上都是按照有機物的類別來編排的，一般來講，含有相同官能團的化合物具有類似的性質［2］，一類物質一個章節，每一章節又是按照“分類、結構、命名———性質———用途”為主線，因此規律性特別強。在教學中，要求學生把握“結構決定性質，性質決定用途”之間的關系，通過一種物質的結構和性質，掌握一類物質的結構和性質。例如，在乙醇分子中，受羥基吸電子的影響，α－H比較活潑，易發生氧化反應，Cr2O2－7(橙紅色)被還原為Cr3+(綠色)，生成乙酸，因此，酒精分析儀利用該反應原理來檢查駕駛員是否酒后駕車，并且從乙醇的氧化反應可以看出，反應實質是含有α－H的醇的脫氫氧化，即伯、仲醇都能發生此反應，而叔醇不能。因此，把握有機化學的學習規律，由點到面、由個別到一般，觸類旁通，學好本門課程。

2.5手段并用、雙管齊下

在有機化學教學中，傳統的教學方式可以概括為:一張黑板、一支粉筆、一本書，教師臺上講、學生臺下記，學生能緊跟教師的講課節奏，注意力比較集中，但是課堂單調、容量有限;在現代信息化的課堂上，教師大多利用PPT課件邊播放邊講課，學生看著課件，以聽為主，課堂內容豐富、生動活潑，時而穿插動畫、時而播放視頻、時而展示圖片等，能夠吸引學生的眼球，課堂容量大。但是PPT播放的節奏一般較快，很多同學跟不上播放速度，來不及做筆記或者索性放棄了做筆記，對于基礎薄弱的學生，上課只是聽“熱鬧”。因此，教學中，將兩種教學方式相結合，有利于提高教與學的效果。

2.6輔導答疑、查漏補缺

“師者，所以授道授業解惑也”。這句話告訴我們，教師不只是傳授知識和技能，而且要解答學生在學習中的困惑。在有機化學教學中，面臨的問題是內容多、課時少、進度快、學生層次參差不齊，這也是高校教學的特點，因此，采取以課堂提問、定點答疑、問卷調查、課后作業以及手機短信、微信、郵件、QQ群、教學資源庫交流平臺等信息化手段的輔導答疑方式，一方面可以彌補課堂講授的不足，查漏補缺，及時發現教與學中存在的問題，并采取有針對性的措施及時解決，把問題扼殺在搖籃中;另一方面通過輔導答疑，能夠拉近師生之間的距離，增進師生情感，避免教學中教師“自我感覺良好”的現象，發揮教學中學生的主體地位，提高教學效果，從而實現“教學相長”的目的。

2.7評價多樣、綜合考核

經過了高考“一卷定終身”的學習模式，進入大學學習，課程學習應該更注重對于學生綜合素質的考核，發掘學生的內在潛力，培養“會學習、會應用”的學生，而不是死讀書的書呆子。因此，在學生的課程學習評價方式中，評價方式多樣化、過程化、個性化，有利于反映學生的綜合能力。如學生課程以綜合成績計算，包括:平時表現，如課堂活動的參與性、回答問題的積極性、考勤、作業的完成情況等;測驗和期中成績，如平時的各項考試成績都關系到最后的總評，因此，一次考試差，亡羊補牢還為時不晚，讓學生看到希望和機會;實驗成績，在實驗過程中，學生的動作操作規范、小組協作能力、實驗現象觀察、數據的記錄和實驗報告的完成情況;在學期中，也可以針對教學內容安排課外活動，如查閱資料寫報告、自主設計實驗線路、調查訪問等，都可以從不同方面考核學生的學習能力;最后是期末考試的卷面成績，以上各項按照適當的比例計算得出學生的期末綜合成績。

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集及排放考慮到學生以及授課教師的人生安全與身體健康因素，學院將安裝的桌排風、頂排風、通風櫥進行統一維修，確保實驗過程產生的少量揮發性氣體由以上通風設施排出室外，對于實驗過程中產生的有毒有害以及腐蝕性氣體，如溴乙烷制備實驗中產生的溴化氫氣體則用專門的氣體吸收裝置進行中和吸收。將實驗過程中產生的廢液分為廢酸、廢堿、廢有機溶劑進行分別收集，廢酸廢堿用來洗刷儀器，將用不完的廢液累積到一定數量后相互中和，調節PH值到7．0左右，清水稀釋后再排入下水道。廢有機溶劑如二氯甲烷、丙酮、乙醚等可以專門回收，重新蒸餾提純，以便在后續實驗中繼續使用。乙酰苯胺的制備實驗中產生的主要廢渣是分子篩等固體產品，可以通過高溫馬弗爐后處理后，循環使用。

3學生實驗成績的客觀評定

一套合理，又能充分調動學生學習興趣的實驗成績評定制度，將直接影響學生對實驗課學習的態度和積極性。如何才能公平、公正的評定學生的實驗課成績呢?我們參考國內相關高校的做法［3］，設計了一套如下表所示的成績評定方法。設計性實驗考核需要教師在課堂教學結束前兩周給出題目，學生每兩人一組在課余時間完成資料查閱、實驗方案設計、實驗藥品以及儀器的準備等工作，然后在規定的時間內根據設計的方案完成實驗，教師對每組學生的操作以及獲得產物的量(液體以折光率，固體以熔點為評價標準)進行評分。同時，為了更客觀地反應學生的學習情況，將設計性實驗的分值設置為10分。由于設計性實驗存在一定風險學生可能操作不當或實驗過程中出現突發因素導致實驗失敗，因此考核方法相對靈活、評分標準不局限于所獲得的產物的量。

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以“雙創”為導向，以課程為載體，以創新創業實踐項目為依托，在做與學的過程中，滲透創新創業意識、傳播創新創業方法、培養創新創業能力，構建新型“有機化學”實訓教學模式[3]。傳統的“有機化學”課程過分強調知識的完整性、系統性、邏輯性。本課題打破原有的課程體系，在每個章節實訓內容的選取上，從貼近生活的創業實踐項目與開放式實訓項目入手，延伸至專業領域，激發學生的學習興趣，使學生了解物質的性能與用途，掌握專業實操技能，并且注重創新創業意識與能力的培養?！坝袡C化學”實訓項目列表如表1所示。

2實訓教學改革方案的實施

2.1加強實訓技術信息化的應用。隨著多媒體、移動互聯網及智能終端的發展普及，充分考慮“00”后學生學習特點與習慣，利用本課題組成員近期出版的新形態一體化教材與在線開放課程平臺將原本系統的知識與技能科普化、碎片化、顆粒化，使學者不受時間和空間的限制，更方便地學習，學生則更容易掌握知識技能，激發興趣，培養創造性思維。2.2優化實訓教學方法。在日常教學中，多引入創新創業項目以及專利案例，有效調動學生的創新積極性，激發學生的創新靈感，促進學生的創新實踐，提升學生的創新能力。以開放式的實訓項目為依托，可以使學生由知識技能的被動接受者轉變為知識的能動建造者，鼓勵學生在實驗方法的改良、儀器的改造等方面進行創新研究，閃現的新思路、新問題、新措施都能成為可申請專利的新方法、新工藝、新技術[4]。2.3加強實訓教學的延展性。“有機化學”實訓教學不局限于課堂內的學習，亦不局限于本專業的應用，還可以延伸到專業外的其他領域。學生通過“有機化學”實訓項目列表掌握的知識與技能可以指導學生社團的實踐活動，在原有的生物科技協會和DIY手工協會的基礎上，注入課程元素，與專業結合，使所學知識技能得以鞏固、升華與泛化，激發學生的創新能力，鼓勵學生制作創新產品。2.4改革考核方式。目前，本課程的考核方式是重期末、輕過程的傳統評價模式，這不利于全面評價學生的知識能力水平，不利于雙創人才的培養。應采取多元化、立體化的考核方式，如個人與小組考核相結合、理論與實踐考核相結合、基礎知識技能與創新能力考核相結合，將學生參加的創新實踐、競賽、專利以及撰寫項目計劃書、論文等納入考核范圍。2.5提升課程教學團隊的雙創教學能力。通過派送調研、學習考察、進修培訓等方式，不斷提高課程教師的高職教育水平、專業水平、創新與創業能力。為落實“三教”改革新任務，堅持“以賽促教、以賽促學、以賽促改、以賽促建”，致力提升教師的專業教學水平和實踐創新教學能力，打造教學創新團隊，全面提升學院教學質量。

3實施效果評估

通過學生評價、同行評價以及對改革前后教師和學生在思想觀念、教學行為、學習行為、創新能力、創業素養等方面的內容進行深入細致的比較（見表2），2018級學生的學習效果與各能力的發展明顯優于前兩屆（見圖1），故判斷新型“有機化學”實訓教學改革方案具有可行性。

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2.優化綜合設計型實驗

提高綜合實驗能力綜合設計型實驗的目的是系統地訓練學生的綜合實驗技能，使學生具備一定的基本操作技能綜合運用能力。綜合設計型實驗項目的構建主要采用兩種方式。其一，通過串聯有機合成、分離、提純等單元操作，并把有機化合物典型性質的鑒定安排在相關合成反應中，增加設計性元素，豐富實驗內容。例如：“2-乙基-2-己烯醛的制備實驗”中，安排了乙醇、乙醛、苯甲醛、丙酮、2-乙基-2-己烯醛的鑒別實驗。要求學生依據醛、酮的化學性質，設計合理可行的鑒別方案。學生實驗前自覺查閱相關資料，設計化合物鑒別方案。實驗中，學生親自動手實施自己的設計方案，邊做邊完善；遇到問題時，學生之間會主動討論或請教老師；通過比較，找出反應現象明顯、方法簡便的最佳實驗方案。其二：形成序列化的多步驟合成實驗，將“合成反應分離提純性能測試結構表征”作為一個有機整體，且把前一實驗產品作為后續實驗的反應原料，并增加相關性能測試來檢驗產品質量。因為前續步驟的產物會直接影響到后續步驟的反應成敗，所以學生在思想上更加高度重視。實驗前必須認真查閱文獻，理解實驗原理，弄清主要試劑的性質，確定合成路線、提純、分析檢測的方法；實驗中，學生會更加謹慎認真地操作，嚴格控制每步反應的條件與反應過程，以確保每步產品都能符合要求、后續實驗順利進行、最終得到產品。出現問題時，學生也能及時分析，主動請教教師，認真總結經驗教訓。序列化的綜合設計型實驗所涉及的基本操作全面，增強了學生的基本實驗技能、增強了學生的有機合成基本功和責任心、提高了學生的獨立思考能力和創新精神。

3.加強研究創新型實驗

培養創新思維和科學素養研究創新型實驗側重于培養學生自主研究性學習和創新性能力。按照“專業性、方向性、新穎性、適用性”的原則，依托學科發展優勢，大多數研究創新型實驗項目來自于教師科研成果的提煉和轉化，或者本學科的研究熱點凝練而成的。這些實驗項目不僅要內容新穎，能夠充分調動學生的研究興趣，具有本科生進一步可研究探索、發揮一定創造性的空間，使學生真正有機會去思考。而且難度適中，不能挫傷學生探究的積極性。課程組教師經過近四年的教學實踐，逐漸遴選出一批較成熟的研究創新型有機化學實驗項目，主要是復雜有機化合物的合成、表征、分離與鑒定等多重組合，有的還涉及到有機化學與材料、醫藥、生物、電子、信息環境、等多個學科的交叉領域，具有較好的新穎性和前沿性。篩選后的實驗項目一般可重復三年，但實驗方法或具體研究路線不能重復，采用的實驗方法與技術要逐年有所提高。

二、探索研究性實驗教學模式，提高綜合素質和創新能力

在教學過程中，課程組教師堅持“以學生為主體、教師為主導”的現代教學理念，將學生科研意識和創新能力的培養融入正常的實驗教學秩序中，促進學生進行自主研究性學習，全面實施了研究性實驗教學模式?；A型實驗采用啟發互動式教學方法。實驗前，教師預先布置實驗項目，并向學生介紹相關實驗當前發展現狀，并提出相關問題。要求學生充分預習實驗教材，對實驗內容做到心中有數，并書寫實驗預習報告，教師在實驗前檢查并記錄預習情況，作為實驗成績的一部分。課堂上，教師抽查學生講解實驗原理和實驗過程，并結合學生已掌握的化學知識提出問題，或者設法引導學生對實驗原理和方法等提出問題，以學生之間互相回答為主，教師在關鍵時刻進行糾錯、補充和講評。學生通過講解實驗和回答問題，加深了學生對理論知識的理解，促使理論知識和實踐有機結合。綜合設計型實驗主要采用“自助式”課前預習和“研討式”課堂教學方法。在開學初通過教學日歷將實驗內容廣而告之，要求學生初步查詢資料后，根據自己的興趣選做實驗項目，通過閱讀教材、查閱文獻及其他書籍，結合自己對實驗的理解提出實驗方案。教師在課堂上的職責是有針對性地提出問題、引導學生思考、解惑答疑、鼓勵學生對現有的實驗方案提出質疑和進行改進、對實驗涉及到的理論知識和實驗技術為學生提供足夠的支持。課堂討論結束后，教師要引導學生共同設計出實驗路徑，學生根據自己對實驗內容的理解完善實驗步驟，并在規定的時間內完成實驗。學生通過實驗方案設計和討論，變被動學習為主動學習，初步掌握了有機化學實驗設計思想與科學思維方法，使學生較全面地掌握了實驗理論知識、提高了綜合實驗技能。研究創新型實驗項目更加注重研究性，其教學實施流程。采用“啟發、質疑、探究式”教學方法，以教師為主導，教師給予全方位的研究性指導，對學生在實驗過程中發現的新現象、新問題及時交流解答，教師發揮引導和組織的作用，為學生營造一種濃厚的研究氣氛。以學生自主學習與實踐為主，學生經歷了自主選題、文獻查閱、方案設計、實驗準備、實驗實施、數據處理、結果分析、小論文撰寫、匯報討論等多個實踐訓練環節，使學生體驗到從方案設計到實驗完成的轉化過程、學會完善實驗結果的技能，真正感受到科學研究工作的氛圍。通過參與研究創新型實驗，提高了學生靈活運用前期理論和實驗知識的能力、增強了學生獨立分析與解決問題的能力、強化了學生科學規范的表達與交流能力，培養了學生的團隊合作精神、實事求是的科學態度、創新意識以及實踐創新能力。

三、有機化學實驗研究性教學模式的實踐效果

2010年起，課程組教師不斷推進以學生為主體的有機化學實驗研究性教學模式，取得了良好的教學效果。提高了學生的實踐創新能力，我院本科生在第九屆（2014年）全國大學生化學實驗競賽中獲得二等獎1人、三等獎2人；在第二屆（2012年）和第三屆（2014年）江蘇省大學生化學化工實驗競賽中獲得一等獎4人、二等獎5人、三等獎2人。促進了學生養成良好的科研思維習慣，約1/2的學生能夠獨立開展SRTP科研活動，四年來，課程組教師指導國家大學生創新性實驗計劃8項、江蘇省高等學校大學生實踐創新訓練計劃7項、校級和院級“SRTP”科研訓練項目分別為72項和85項，約390多人次參與了科研訓練。大部分學生實驗論文寫作水平有了很大提高，本科生參與發表SCI收錄論文20余篇、申請專利7項。平均每年考研率約42%，近50名本科生被保送到清華大學、中國科學技術大學、浙江大學、大連理工大學、湖南大學、東南大學等著名高校攻讀碩士學位，普遍反映我校本科生的動手實踐能力和創新能力強。